Encuentra más información en nuestro repositorio digital
El agente anti-VIH ( )-calanolide A (1) ha sido sintetizado en un enfoque de cinco pasos comenzando con phloroglucinol [ 5 6 11 18 ( )-1], que incluye la reacción de Pechmann, acilación de Friedel Crafts, cromenilación con 4,4-dimetoxi-2-metilbutan-2-ol, ciclización y reducción de Luche. La ciclización del cromeno 11 a la coromonona 18 se logró utilizando acetaldehído dietílico acetal o paraldehído en presencia de ácido trifluoroacético y piridina o PPTS.
La reducción de Luche de Chromanone 18 a temperatura más baja producía preferentemente ( )-1. Reducción de la cromona 12, sintetizada por la reacción de Kostanecki Robinson a partir del cromeno 11, no pudo permitirse ( )-1. El sintético ( )-1 se ha resuelto cromatográficamente en sus formas ópticamente activas, (+)- y ( )-1. Se han determinado las actividades anti-VIH para el sintético ( )-1, así como las resultantes (+)- y ( )-1. Sólo (+)-1 representaba la actividad anti-VIH, que era similar a los datos comunicados para el producto natural, y ( )-1 estaba inactivo.